Unter Alkaloiden versteht man stickstoffhaltige, meist alkalisch reagierende Verbindungen, wobei das Stickstoffatom meist in einem Ringsystem steht. Sie besitzen sehr häufig eine stark ausgeprägte Wirkung auf den Säugetierorganismus. Einerseits bilden sie wertvollen Arzneisubstanzen, andererseits können sie sehr stark giftig wirken, wie z.B. die Alkaloide des Eisenhuts.
Da Alkaloide in der Pflanze häufig durch weitere Reaktionen verändert werden, liegen sie meist als Gemische vieler Substanzen vor, wobei das mengenmäßig am häufigsten vertretene Alkaloid als Hauptalkaloid, die übrigen als Nebenalkaloide bezeichnet werden. Alkaloide, deren Stickstoffatom nicht cyclisch gebunden ist wie z.B. Ephedrin, fasst man als Protoalkaloide zusammen. Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren sondern aus anderen Strukturen hervorgegangen sind, wie z.B. Terpen- und Steroidalkaloide.
Alkaloide tragen häufig Trivialnamen, die aus ihrer botanischen Herkunft (z.B. Atropin aus Atropa belladonna), aus ihrer Wirkung (z.B. Emetin als brecherregendes Mittel = Emetikum) oder aus den Namen eines bedeutenden Chemikers abgeleitet werden.
Wegen der oft starken Wirkung der Alkaloide auf den tierischen Organismus und des oft bitteren Geschmacks wird vermutet, dass Alkaloide von der Pflanze zum Schutz vor Fraßschäden gebildet werden. Allerdings haben sich einige Tiere an die Giftigkeit angepasst, so vertragen z.B. Hasen, Rehe und Kaninchen den Verzehr von Blättern der Tollkirsche, da sie über einen Entgiftungsmechanismus verfügen. Für Insekten (z.B. Schmetterlinge) sind diese Stoffe oft nicht giftig und können von diesen Tieren gespeichert werden und sich somit selbst vor dem Gefressenwerden schützen. Bei einigen Insekten dienen pflanzliche Alkaloide als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen.
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Die Pflanze bildet Alkaloide vorwiegend aus bestimmten Aminosäuren, die dann die Grundstruktur des Ringsystems festlegen. Die Einteilung erfolgt daher nach den Vorstufen sowie der Art des Heterocyclus.
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| Vorstufe |
Heterocyclus |
Beispiel |
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| Acetat + N |
Piperidin |
Coniin |
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| Arginin oder Ornithin |
Pyrrolizidin |
Senecion |
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| Arginin oder Ornithin + Acetoacetat |
Tropan |
Atropin |
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| Phenylalanin |
Phenylalkylamin |
L-Epedrin |
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| Phenylalanin + Diterpen |
Diterpenester mit exocycl. N |
Taxin |
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| Tyrosin |
Phenylethylamin |
Mescalin |
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Benzyl-Isochinolin |
Morphin |
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Tropolon mit exocycl. N |
Colchicin |
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| Tyrosin + Monoterpen |
Isochinolin |
(-)-Emetin Cephaelin |
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| Tryptophan |
Indol |
Psylocibin |
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| Tryptophan + Dimethylallyl |
Indol |
Ergolin |
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| Tryptophan + Monoterpen |
Indol |
Yohimbin |
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| Anthranilsäure |
Chinolin |
Dictamnin |
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| Inosin-5` phosphat |
Purin |
Xanthine |
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| Histidinvorstufe |
Imidazol |
Pilocarpin |
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| Glutamin- + Brenztraubensäure |
Tetrahydrofuran mit exocycl. N |
(+)-Muscarin |
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| Diterpen + N |
Diterpenalkaloid |
Aconitin |
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| Cholesterol + N |
Azasteroid |
alpha-Solanin |
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| Piperidin |
Coniin |
Piperin |
Chinolizidin |
Spartein |
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| Pyrrolizidin |
Senecion |
Tropan |
Atropin |
Nicotin |
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| L-Epedrin |
Mescalin |
Benzyl-Isochinolin |
Morphin |
Colchicin |
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| Emetin Cephaelin |
Psylocibin |
Ergolin |
Yohimbin |
Chinin |
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| Purin |
Xanthine |
Muscarin |
Aconitin |
alpha-Solanin |
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| Alkaloide sind für den Menschen und Säugetiere sehr wirksame Substanzen, d.h. bereits geringe Mengen können beträchtliche biologische Wirkungen verursachen. Aufgrund ihrer Struktur wirken einige als Agonisten oder Antagonisten an Rezeptoren für Neurotransmitter. Beispiele hierfür sind Hyoscyamin und Scopolamin (Muscarin-Rezeptor-Antagonisten) und Morphin (Agonist für Rezeptoren der körpereigenen Endorphine und Enkephaline). Weiterhin können Alkaloide bestimmte Enzyme hemmen (z.B. Physostigmin ist ein Hemmstoff der Cholinesterase) oder die Zellteilung hemmen wie z.B. Colchicin, Taxol und Vincristin. |
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| Stammverbindung |
Alkaloid |
Beispiele |
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| Acetat |
Conium-Alkaloide |
Gefleckter Schierling |
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Area- und Nicotiana-Alkaloide |
Betelnuss, Tabak |
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| Tryptophan |
Pyrrolidino-Indolin-Alkaloide |
Kalabarbohne |
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Indolylethylamin-Alkaloide |
Conocybe, Psilocybe, Stropharia, Kröte |
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Ergolin-Alkaloide |
Pilze der Gattungen: Aspergillus, Claciceps, Penicillium, Rhizopus |
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Monoterpenoide Indolalkaloide |
Schlangenholz, Brechnuss, Ignatiusbohne, Strychnos-Arten, Quebrachorinde, Immergrün |
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| Inosin-5`-phosphat |
Purin-Akaloide |
Kolasamen, Guarana, Kaffee, Tee, Kakao, Mate-Tee |
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| Imidazol-acetolphosphat |
Imidazol-Alkaloide |
Jaborandiblätter |
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| Glutaminsäure |
Tetrahydrofuran- und Isoxauol-Derivate |
Rißpilze, Fliegenpilz |
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Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag
Hager ROM 2002, Springer Verlag
Karl Hiller, Matthias F. Melzig: Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, 1999,
Spektrum Akademischer Verlag
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