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Herzglykoside

Einteilung:

Herzwirksame Glykoside sind stark wirksame Substanzen mit einem Steroidgrundgerüst, die von Pflanzen und niederen Wirbeltieren wie z.B. Kröten gebildet werden. Die Ureinwohner Afrikas benützen Zubereitungen aus Strophanthus-Arten zur Herstellung von Pfeilgiften. In der Medizin werden meist isolierte Verbindung zur Behandlung der Herzinsuffizienz verwendet. Mittlerweile kennt man über hundert verschiedene Verbindungen. Die Wirkungsweise der Herzglykoside ist gleich, die verschiedenen Substanzen unterscheiden sich aber in Verhalten im Organismus, wie z.B. Resorption, Verteilung, Ausscheidung und Wirkdauer.
Für die Pflanzen bzw. die Tiere stellt das Gift einen Schutz vor dem Gefressenwerden dar. In Pflanzen werden überwiegend Herzglykoside vom Cardenolid-Typ gebildet während der Bufadienolide seltener vorkommen.

Die Herzwirksamen Glykoside besitzen ein Steroidgrundgerüst mit einer Hydroxylgruppe an C-3 und an C-17 einen ungesättigten Lactonring. Cardenolide haben einen 5-er Ring, Bufadienolide einen 6-er Ring.


Digoxigenin, Cardenolid (C23)	Bufadienolid (C24)

Die OH-Gruppe an C-3 ist meist mit einer Oligosaccharidkette glykosidisch verknüpft. Als Zuckerbausteine treten neben Glucose, Rhamnose und Xylose auch selten vorkommende Desoxy- und Bisdesoxyhexosen sowie deren Methylether auf.
Eine Besonderheit stellen die Uzarigenin-Gruppe dar. Im Gegensatz zu den anderen Herzglykosiden weist die Verknüpfung der Ringe A/B eine trans-Konfiguration auf.

Cardenolide:

Aglykon

OH-Gruppe an C

=O Gruppe an C

Digitoxigenin

3,14

Digoxigenin

3,14,17

Gitoxigenin

3,14,16

Strophanthidol

3,5,14,19

Adonitoxigenol

3,14,16,19

Quabagenin

1,3,5,11,14,19

Cannogenin

3,14

Strophantidin

3, 5

Uzarigenin (A/B-trans-Verknüpfung!)

3, 14

Bufadienolide:

Aglykon

OH-Gruppe an C

Doppelbindung an C

C=O Gruppe an C

Bufalin

3,14

Scillarenin

3,14

4,5

Scilliphäogenin

3,11,14

4,5

Scilliglaucogenin

5,14

3,4

Wirkung:

Die herzwirksamen Glykosiden steigern die Auswurfleistung des Herzens indem sie die Na+/K+-ATPase der Plasmamembran hemmen. Gleichzeitig senken sie die Herzschlagfrequenz und verzögern die Erregungsleitung im Herzen. Durch den Zuckeranteil wird das pharmakokinetische Verhalten des Glykosids im Wesentlichen mitbestimmt. Herzglykoside besitzen eine geringe therapeutische Breite, d.h. wirksame Dosierungen liegen nahe am toxischen Bereich. Wichtig bei einer Therapie ist auch, dass der Kaliumspiegel im Normbereich liegt. Kommt es beispielsweise durch eine Behandlung mit Abführmitteln oder Diuretika zu einer Hypokaliämie, so können lebensbedrohlich Herzrhythmusstörungen auftreten.
Die Glykoside der Uzaragenin-Gruppe besitzen wegen ihrer strukturellen Besonderheit nur noch eine schwach ausgeprägte Herzwirkung, aber eine krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur.