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Die neben den Flavonoiden und Gerbstoffen zu der Gruppe der Polyphenole zählenden Phenolsäuren kommen nahezu in allen Samenpflanzen vor und sind vermutlich die mit der Nahrung mengenmäßig am meisten aufgenommene Gruppe der sekundären Pflanzeninhaltsstoffe.
Für die Pflanze haben diese Stoffe eine Schutzwirkung gegenüber äußere, schädigende Einflüsse wie z.B. Befall durch Mikroorganismen, so dass sich die höchsten Konzentrationen in den äußeren Schichten wie Schalen oder äußere Blättern befinden. |
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Die Grundstruktur der Phenolsäuren bilden Hydroxyzimt- (Cumarsäure) und Hydroxybenzoesäuren. Die Säuren liegen meist mit Zuckern oder Hydroxycarbonsäuren als Ester gebunden vor. Ester mit sich selbst oder anderen Hydroxycarbonsäuren werden als Depside bezeichnet.
Freie Hydroxyzimtsäuren sind die Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure), Ferulasäure (4-Hydroxy-3-methoxy-zimtsäure), Isoferulasäure (3-Hydroxy-4-methoxyzimtsäure) und Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure). Ferulasäure ist Ausgangsstoff für weitere Verbindungen wie z.B. die Gingerole und Curcuminoide.
Freie Hydroxybenzoesäuren sind Gallussäure (3,4,5-Trihydroxy-benzoesäure), Protocatechusäure (3,4-Dihydroxy-benzoesäure), Syringasäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzoesäure und Vanillinsäure (3-methoxy-4-hydoxy-benzoesäure). Höhermolekulare, nicht hydrolytisch spaltbare Verbindungen der Phenolsäuren rechnet man zu den Flavonoiden, Harzen und Gerbstoffen. 2,4- Dihydroxyzimtsäuren können unter Ringbildung reagieren und bilden die Grundstruktur der Cumarine. |
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Phenolsäuren besitzen zumindest im Laborversuch antioxidative, antikanzerogene und antimikrobielle Wirkungen. Die Wirkmechanismen sind weitgehend unbekannt, als gesichert gilt jedoch, dass sich positiven Effekte aus einem Synergismus mit weiteren Inhaltsstoffen, wie z.B. den Flavonoiden, Vitaminen usw., ergeben und sich womöglich nicht auf eine Einzelsubstanz zurückführen lassen.
Einige Hydroxyzimtsäuren wirken choleretisch, Kaffee- und Chlorogensäure stimulieren auch die Magensaftsekretion. Chlorogensäure scheint an der nach Kaffegenuss beobachteten Erhöhung der Plasmaspiegel für Homocystein mit beteiligt zu sein. |
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Neochlorogensäure |
Stein- und Beerenobst |
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Cynarin (1,5-Di-O-caffeoyl-D-chinasäure): enststeht als Artefakt bei Zubereitung |
Artischocke Korbblütler |
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Rosmarinsäure (Depsid) |
Lippenblütler |
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Cichoriensäure (2,3-O-Dicaffeoylweinsäure) |
Korbblütler |
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Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer:
Phenolsäuren, Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 10
Gunter Metz:
Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag
Georg Schiller, Karl Hiller:
Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag
Hager ROM 2002, Springer Verlag
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